Schindler sinh ngày 28 tháng 4 năm 1908 tại Zwittau, Moravia, Đế quốc Áo-Hung, trong một gia đình người Đức ở Tiệp Khắc. Cha mẹ ông - Hans Schindler và Franziska Luser - ly dị khi ông được 27 tuổi. Oskar luôn rất thân thiết với cô em gái, Elfriede. Schindler lớn lên trong môi trường Giáo hội Công giáo Rôma, tuy nhiên ông chỉ là một người Công giáo thờ ơ với tôn giáo, mặc dù không hề bỏ đạo.[1] Sau khi học xong, ông làm người bán hàng thương mại.

Ngày 6 tháng 3 năm 1928, Schindler kết hôn với Emilie Pelzl (1907–2001), con gái của một chủ nông trại khá giả người Đức ở Tiệp Khắc sống tại Maletein. Là người Công giáo ngoan đạo, Emilie được giáo dục trong một tu viện gần nhà.[5] Trong thời kỳ Đại khủng hoảng, Oskar đã thay đổi việc làm nhiều lần. Ông cũng đã thử bắt tay vào nhiều việc kinh doanh khác nhau, nhưng luôn luôn thất bại. Ông gia nhập Sudetendeutsche Partei (Đảng người Đức ở Tiệp Khắc) của những người ly khai năm 1935. Mặc dù chính thức là một công dân Tiệp Khắc, Schindler cũng làm gián điệp cho Abwehr (Cơ quan tình báo của quân đội Đức quốc xã), lúc đó do đô đốc Wilhelm Canaris chỉ huy.[1] Ông bị kết án tội làm gián điệp và bị chính phủ Tiệp Khắc cầm tù trong tháng 7 năm 1938, nhưng sau Hiệp ước München, ông được phóng thích như một tù nhân chính trị. Năm 1939 Schindler gia nhập Đảng Quốc xã. Một nguồn tin cho rằng ông cũng vẫn tiếp tục làm việc cho Canaris và Abwehr, mở đường cho cuộc xâm lược Ba Lan của Wehrmacht vào ngày 01 tháng 9 năm 1939.[6]